Arbutin
Synonyma:
Arbutosid, hydrochinon-β-D-glukopyranosid, β-D-glukopyranosid-4-hydroxyphenyl, β-arbutin, 4-hydroxyphenyl-β-D-glukopyranosid
Zařazení:
Rostlinný glykosid
IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxan-3,4,5-triol
CAS [497-76-7]
Mol. 272.25 g·mol−1
Chemické složení: C12H16O7
Hydrochinon (aglykon) + glukóza (sacharid)
Vlastnosti:
Bezbarvý bílý prášek
B.t. 199.5 °C
Rozpustný ve vodě (5 g / 100 ml), etanolu, slabě v éteru; nerozpustný v chloroformu,
sirouhlíku, benzenu
Výskyt arbutinu v rostlinách:
Arctostaphylos uva-ursi - medvědice lékařská (list cca 8 %)
Bergenia crassifolia (B. bifolia, Saxifraga crassifolia) - bergénie tučnolistá
(list cca. 15 – 20 %)
Oxycoccus macrocarpus (Vaccinium macrocarpon) - klikva velkoplodá („kanadská brusinka“)
Oxycoccus palustris - klikva bahenní
Vaccinium vitis-idaea (Rhodococcus vitis-idaea) - brusnice brusinka (brusinka obecná) (list cca 5 %)
Vaccinum myrtillus – brusnice borůvka (list cca. 0,5 %)
Calluna vulgaris – vřes obecný (list cca. 0,5 %)
Viburnum prunifolium – kalina višňolistá (kůra cca. 0,5 %)
Gaultheria procumbens – libavka polehlá (list cca. 1,4 %)
Chrysosplenium alternifolium – mokrýš střídavolistý (nadzemní část 0,56 %)
Kalmia latifolia – mamota širokolistá (list cca. 0,7 %)
Pyrus communis - hrušeň obecná - (list cca 2 %)
Agathosma betulina (Barosma betulina, B. bucco) - těhozev březový
Turnera diffusa (T. aphrodisiaca) - pastala rozprostřená
Ledum palustre - rojovník bahenní
Grevillea robusta (G. umbratica, G. venusta, Stylurus robustus) - grevillea statná
Aronia melanocarpa - temnoplodec černoplodý
Coffea – kávovník
Farmakologické účinky:
Arbutin je v močových cestách štěpen bakteriálními enzymy na volný hydrochinon (aglykon), který vykazuje dezinfekční aktivitu. Pokud nejsou bakteriální kmeny přítomny, arbutin odchází z těla v nezměněné formě.
Arbutosid, hydrochinon-β-D-glukopyranosid, β-D-glukopyranosid-4-hydroxyphenyl, β-arbutin, 4-hydroxyphenyl-β-D-glukopyranosid
Zařazení:
Rostlinný glykosid
IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxan-3,4,5-triol
CAS [497-76-7]
Mol. 272.25 g·mol−1
Chemické složení: C12H16O7
Hydrochinon (aglykon) + glukóza (sacharid)
Vlastnosti:
Bezbarvý bílý prášek
B.t. 199.5 °C
Rozpustný ve vodě (5 g / 100 ml), etanolu, slabě v éteru; nerozpustný v chloroformu,
sirouhlíku, benzenu
Výskyt arbutinu v rostlinách:
Arctostaphylos uva-ursi - medvědice lékařská (list cca 8 %)
Bergenia crassifolia (B. bifolia, Saxifraga crassifolia) - bergénie tučnolistá
(list cca. 15 – 20 %)
Oxycoccus macrocarpus (Vaccinium macrocarpon) - klikva velkoplodá („kanadská brusinka“)
Oxycoccus palustris - klikva bahenní
Vaccinium vitis-idaea (Rhodococcus vitis-idaea) - brusnice brusinka (brusinka obecná) (list cca 5 %)
Vaccinum myrtillus – brusnice borůvka (list cca. 0,5 %)
Calluna vulgaris – vřes obecný (list cca. 0,5 %)
Viburnum prunifolium – kalina višňolistá (kůra cca. 0,5 %)
Gaultheria procumbens – libavka polehlá (list cca. 1,4 %)
Chrysosplenium alternifolium – mokrýš střídavolistý (nadzemní část 0,56 %)
Kalmia latifolia – mamota širokolistá (list cca. 0,7 %)
Pyrus communis - hrušeň obecná - (list cca 2 %)
Agathosma betulina (Barosma betulina, B. bucco) - těhozev březový
Turnera diffusa (T. aphrodisiaca) - pastala rozprostřená
Ledum palustre - rojovník bahenní
Grevillea robusta (G. umbratica, G. venusta, Stylurus robustus) - grevillea statná
Aronia melanocarpa - temnoplodec černoplodý
Coffea – kávovník
Farmakologické účinky:
Arbutin je v močových cestách štěpen bakteriálními enzymy na volný hydrochinon (aglykon), který vykazuje dezinfekční aktivitu. Pokud nejsou bakteriální kmeny přítomny, arbutin odchází z těla v nezměněné formě.